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Se as imagens não aparecem ao enviar um e-mail, verifique suas configurações de privacidade e desative a opção “Protect Mail Activity”.
Configurações de privacidade do Apple Mail com a opção Protect Mail Activity para desativar
Às vezes, mesmo desativando essa configuração, o Apple Mail não mostra suas imagens. Esse é um bug conhecido nas assinaturas HTML do Apple Mail. Mas fique tranquilo: as imagens aparecerão normalmente para seus destinatários.