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Si las imágenes no se muestran al enviar un correo, revisa la configuración de privacidad y desactiva la opción “Protect Mail Activity”.
Configuración de privacidad de Apple Mail con la opción Protect Mail Activity para desactivar
A veces, aunque desactives este ajuste, Apple Mail no muestra tus imágenes. Es un fallo conocido de las firmas HTML en Apple Mail. Pero tranquilo: tus destinatarios verán las imágenes sin problema.